2018_2019年高中化学第1章有机化合物的同分异构现象有机化合物结构与性质的关系课件鲁科版选修5

发布于:2021-07-19 07:22:13

第2课时 有机化合物的同分异构现象 有 机化合物结构与性质的关系

学*目标

思维脉络

1.通过对典型实例的分析,了解有机化

碳骨架异构

合物存在的同分异构现象,能判断简单 结构异构

位置异构

有机化合物的同分异构现象的三种表

官能团异构

现形式。

类型异构

2.理解官能团与有机物性质的关系,能

列举事实说明有机物分子中基团之间

存在相互影响。

3.充分理解“结构决定性质,性质反映

结构”这一重要思想。

一二
一、有机化合物的同分异构现象
1.同分异构现象 (1)概念:分子式相同而结构不同的现象。 (2)产生原因:碳原子成键方式的多样性。 2.同分异构体 (1)概念:具有同分异构现象的化合物。 (2)性质和特点:分子式相同,结构不同,性质不同。

一二
(3)分类
类型

举例

碳骨架异构

结 构 位置 异 官能 异构 构团

和 CH3CH2CH2CH3 和

异构

类型异构



一二

练一练 1

A.3 种 答案:B

的一氯代物有( )

B.4 种

C.5 种

D.6 种

一二
练一练 2
下列烷烃在光照下与氯气反应,只生成一种一氯代烃的是( ) A.CH3CH2CH2CH3
B.
C.
D. 解析:该烷烃中一定只有一种氢原子,即结构完全对称,C 项正确。 答案:C

一二
二、有机化合物结构和性质的关系
1.官能团和有机化合物性质的关系 (1)关系:一种官能团决定一类有机物的化学特性。 (2)原因: ①一些官能团含有极性较强的键,容易发生相关的反应。 ②一些官能团含有不饱和碳原子,容易发生相关的反应。 (3)注意:官能团与相邻基团之间会产生相互影响。 2.不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系 (1)与苯相比较,甲苯的苯环较容易发生取代反应,因为甲基对苯环的影 响,使苯环上的氢原子更容易被取代。 (2)醇和酚的化学性质不同是由于与羟基相连的烃基不同。 (3)醛和酮是两类不同的物质,因为醛的羰基上连有氢原子,酮的羰基上 不连氢原子。

一二

练一练 3

下列化合物中既能因反应使溴的四氯化碳溶液退色,又能在光照下与

溴发生取代反应的是( )

A.甲苯

B.乙醇

C.丙烯

D.乙烷

解析:丙烯中的碳碳双键可以与溴发生加成反应;丙烯中甲基上的氢原

子在光照条件下可被溴原子取代。

答案:C

探究一

探究二

探究一有机化合物的同分异构现象
问题导引
(1)具有相同相对分子质量的两种化合物一定是同分异构体吗? (2)只有有机物分子间才有同分异构现象吗?
提示(1)不一定。因为相对分子质量相同的两种化合物,分子式不 一定相同。判断是否为同分异构体的关键是看是不是具有相同的分子式和 不同的结构。(2)不一定。无机物之间或无机物和有机物之间也可存在同分 异构现象。如尿素和氰酸铵也互为同分异构体。

探究一

探究二

名师精讲

碳骨架异构

1.结构异构 官能团异构 位置异构 类型异构

2.同分异构体的书写方法

书写同分异构体要注意不重复,不遗漏,书写时要有一定的原则和顺序。

(1)碳骨架异构:由于碳原子的连接次序不同而引起的异构现象。

烷烃只存在碳链异构现象,书写时应注意全面而不重复,一般采用“减

碳法”。

减碳法的含义:先写出所有碳原子在一条碳链上的结构简式;再减去一

个碳作为一个甲基取代不同的氢;再减去二个碳作为乙基取代不同氢,再作

为二个甲基进行取代,依次类推。

(2)官能团的位置异构:由官能团(如碳碳双键、碳碳叁键等)位置不同引

起的异构现象。如



,属于官能团

的位置异构。

探究一

探究二

(3)官能团的类型异构
由官能团的种类不同引起的异构现象。如 CH3CH2OH(乙醇)和 CH3—O—CH3(二甲醚)属于官能团异构,前者的官能团为羟基(—OH),后者

的官能团为醚键(

)。

常见互为官能团类型异构的同分异构体

①单烯烃和环烷烃:通式为 CnH2n(n≥3); ②二烯烃、单炔烃与环单烯烃:通式为 CnH2n-2(n≥4); ③苯及其同系物与多烯烃:通式为 CnH2n-6; ④饱和一元醇和饱和一元醚:通式为 CnH2n+2O(n≥2); ⑤饱和一元醛、烯醇和环氧烷、饱和一元酮:通式为 CnH2n+2O(n≥3);

探究一

探究二

⑥饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯、饱和一元羟
基醛:通式为 CnH2nO2(n≥2); ⑦酚、芳香醇和芳香醚:通式为 CnH2n-6O(n≥7); ⑧葡萄糖与果糖(C6H12O6),蔗糖和麦芽糖(C12H2 2 O12);

⑨氨基酸( CnH2n+1O2N(n≥2)。

)、硝基烷(R’—NO2):通式为

书写同分异构体一般先写碳链异构,再写位置异构,最后写官能团类型

异构。

探究一

探究二

例题 1
分子式为 C5H11Cl 的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )

A.6 种

B.7 种

C.8 种

D.9 种

解析:首先写出 C5H12 的最长的碳链,C—C—C—C—C,该结构的一氯代

物有 3 种;再写出少一个碳原子的主链,

,该结构的一氯代物

有 4 种;最后写出三个碳原子的主链, 故 C5H11Cl 共 8 种结构。
答案:C

,该结构的一氯代物有 1 种,

探究一

探究二

方法技巧
分子式为 C5H11Cl 的有机物即是 C5H12 的一氯代物,该一氯代物的同分 异构体的数目即是 C5H12(戊烷)的同分异构体的等效氢的数目,据此解答就 容易多了。

探究一

探究二

变式训练 1 分子式为 C5H10 的烯烃共有(不考虑顺反异构

体)( )

A.5 种

B.6 种

C.7 种

D.8 种

解析:根据其分子式可以写出的同分异构体分别为









⑤ 答案:A

探究一

探究二

探究二有机化合物结构与性质的关系 问题导引
如何根据有机物的结构预测有机物的性质呢? 提示一般步骤为①找出官能团;②分析键的极性、碳原子的饱和程度;
③进一步分析不同基团之间的相互影响;④预测有机化合物的性质。

探究一

探究二

名师精讲
有机化合物结构与性质的关系
(1)官能团决定有机化合物的性质。 ①有些官能团含有极性较强的键,容易发生化学反应。例如乙酸分子中 羧基上的氧氢键极性很强,因此在水中容易断裂,使乙酸呈现较强的酸性。 ②有些官能团含有不饱和碳原子,容易发生加成反应。如烯烃中的碳碳 双键、炔烃中的碳碳叁键,虽然都是非极性键,但是由于碳原子不饱和,烯烃 中的一个碳碳键、炔烃中的两个碳碳键键能较小,容易断裂,在分子中加入 其他的原子或原子团形成新产物,因此烯烃和炔烃的性质比较活泼。

探究一

探究二

(2)不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系。 有机化合物的性质并不是所含各基团性质的简单加和,各个基团之间 相互影响,使有机化合物表现出一些特征性质。 例如,甲苯中的甲基会影响苯环,使苯环上的氢原子更容易被取代:

+HNO3

+H2O

+3HNO3

+3H2O

探究一

探究二

例题 2

化合物分子中原子(或原子团)间的相互影响会导致其化学性质的不同,

下面所列实验事实不能证明这一点的是

()

A.钠与水反应比钠与 C2H5OH 反应剧烈 B.甲酸的酸性比乙酸强

C.丙酮(CH3COCH3)分子中的氢原子比乙烷分子中的氢原子更易被卤 素原子取代

D.相等质量的甲醇和乙醇分别与足量金属钠反应,甲醇产生的 H2 更多

探究一

探究二

解析:C2H5OH 可以认为是水中的一个氢原子被一个乙基取代后的产 物,乙基使羟基的极性减弱,其中的氢原子的活性也随之减弱,乙醇与水相比, 与钠反应时,不如水活泼,故 A 项正确;乙酸可以认为是甲酸中与碳相连的氢 原子被甲基取代以后的产物,而甲基使羧基中氢原子的活性减弱,故乙酸酸 性比甲酸弱,B 项正确;从结构上看,丙酮(CH3COCH3)可以认为是乙烷的两 个碳原子中插入了一个羰基后的产物,羰基使其两侧甲基上的氢原子活性 增强,故 C 项正确;相等质量的甲醇和乙醇,甲醇的摩尔质量小,因此含有的 羟基的物质的量多,与金属钠反应时产生的氢气就多,这与基团间的相互影 响无关,故 D 项错误。
答案:D

探究一

探究二

易错警示
由于许多有机化合物含有不止一种基团,这就需要我们熟悉各基团之 间的相互影响,通过相互影响理解有机物的性质。

探究一

探究二

变式训练 2 下列有关甲苯的实验中能说明苯环对侧链性质
有影响的是( ) A.甲苯与硝酸发生取代反应生成 2,4,6-三硝基甲苯 B.甲苯能使酸性 KMnO4 溶液退色 C.甲苯燃烧产生带浓烈的黑烟的火焰 D.1 mol 甲苯最多能与 3 mol H2 发生加成反应 解析:A 项,苯的硝化反应一般生成一硝基苯,而甲苯中甲基的存在使苯
环上的氢原子变得活泼,故发生硝化反应时易生成 2,4,6-三硝基甲苯,体现 的是侧链对苯环性质的影响,不符合题意;B 项,苯不能使酸性 KMnO4 溶液 退色,而甲苯能使酸性 KMnO4 溶液退色,体现了苯环对侧链的影响,符合题 意;C 项,甲苯燃烧产生带浓烈的黑烟的火焰是因为甲苯中的含碳量较高,与 侧链对苯环的影响无关,不符合题意;D 项,1mol 甲苯和 1mol 苯均最多能与 3molH2 发生加成反应,不能说明侧链对苯环产生影响,不符合题意。
答案:B

12345
1.莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图,下列关于莽草酸的说法正 确的是( )
莽草酸
A.分子式为 C7H6O5 B.分子中含有 2 种官能团 C.可发生加成和取代反应 D.在水溶液中羧基和羟基均能电离出 H+ 解析:分析莽草酸分子结构可知,其分子式为 C7H10O5,故 A 项错误;其中含有 的官能团为 1 个碳碳双键、1 个羧基、3 个醇羟基,故 B 项错误;可发生加成 反应和取代反应,故 C 项正确;在水溶液中羧基可电离出 H+,羟基不可以电 离出 H+,故 D 项错误。 答案:C

2.下列各对物质中,属于同分异构体的是( )

A.1375 Cl



37
17 Cl

B.S2 与 S6

12345

C.



D.CH3CH2OH 与 CH3—O—CH3

解析:1375 Cl



37
17 Cl

是氯的两种同位素;S2



S6

是硫元素的两种单质,它们互

为同素异形体;因碳碳单键可以旋转,所以选项 C 的两结构简式表示的是同

一种物质;仅有选项 D 中两结构简式表示的物质的分子式相同而结构不同,

属于同分异构体关系。

答案:D

12345

3.分子里碳原子数不超过 10 的所有烷烃中,一卤代物只有一种的烷烃共有

()

A.2 种

B.3 种

C.4 种

D.5 种

解析:当一卤代物只有一种时,在烃中各碳原子的性质应相同,1 个碳时

CH4,2 个碳时 CH3—CH3,5 个碳时

新戊烷,8 个碳时

2,2,3,3-四甲基丁烷。当这些烷烃与 1 个氯原子发生 取代时,产物都是一种,即共有 4 种烃。 答案:C

12345
4.盆烯是一种合成的有机物,它的分子结构可用如图所示的键线式表示。
下列关于盆烯的说法错误的是( ) A.盆烯的分子中所有碳原子不可能共*面 B.盆烯是苯的一种同分异构体 C.盆烯是乙烯的一种同系物 D.盆烯在一定条件下可以发生加成反应

12345

解析:
A B C
D
答案:C

分子中含有多个烷基,不可能共*面

正确

分子式为 C6H6,与苯互为同分异构体

正确

环状结构,分子式与乙烯相差 系物

C4H2,不是同

错误

分子中含有

,可发生加成反应 正确

12345
5.下图表示 4 个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子, 小棍表示化学键,假设碳原子上其余的化学键都是与氢结合。

(1)图中属于烷烃的是

(填字母)。

(2)在上图的有机物中,碳原子与碳原子之间不仅可以形成共价单键,还可以

形成



;不仅可以形成

,还可以形成碳环。

(3)上图中互为同分异构体的是:A 与

,B 与

,D 与

(填字母)。

12345

解析:有机物 A~H 的结构简式如下:

A.CH3CH2CH2CH3;B.

;

C.

;D.

;

E.

;F.

;

G.

;H.

,再结合各问进行回答。

答案:(1)A、C (2)碳碳双键 碳碳叁键 碳链

(3)C E、F、H G


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